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Na quinta edição do torneio, o Flamengo encarou o Paysandu nas oitavas de final e perdeu o primeiro jogo por 3 a 2 no Mangueirão. Mas na volta, no Caio Martins, o Rubro-Negro fez 3 a 0 com gols de Gottardo, Nélio e Nilson. O Rubro-Negro chegou até a semifinal, quando parou no Grêmio.

Três anos depois, o Flamengo perdeu o jogo de ida das quartas de final para o Inter por 3 a 2 no Beira-Rio. Na volta no Maracanã, abriu 3 a 0 com gols de Nélio, Sávio e Romário, que ainda perdeu um pênalti. Marcio descontou para o Colorado no fim. O Rubro-Negro também foi até a semifinal naquela edição, parando no Cruzeiro.

No ano seguinte, o Flamengo voltou a perder nas oitavas de final, desta vez para o modesto Rio Branco-AC: 2 a 1 no estádio José de Melo. Na volta no Maracanã, o time sofreu para abrir o placar e só conseguiu aos 47 minutos com Romário, mas a goleada veio no segundo tempo. Evandro, Bruno Quadros, Romário de novo e Sávio fecharam os 5 a 1. O Rubro-Negro chegou até à final naquele ano, mas acabou perdendo o título para o Grêmio pelo extinto critério do gol fora de casa como desempate.

Após a virada do século, o Flamengo perdeu para o Ceará na segunda fase da Copa do Brasil: 1 a 0 no Castelão. O Rubro-Negro vivia uma crise de resultados, não ganhava há sete jogos, e sofreu no Maracanã. Mas conseguiu devolver o 1 a 0 com um gol de Zé Carlos, levando a decisão para os pênaltis. Na marca da cal, Julio Cesar pegou um, o Vozão desperdiçou outros dois, e Fernando Baiano, Fernando, Felipe e André Bahia classificaram o time, que chegou mais uma vez à final e parou no Cruzeiro.

Dez anos depois, o Flamengo também perdia o jogo da ida para o Cruzeiro por 2 a 1 no Mineirão, mas deu o troco e eliminou os favoritos com uma vitória por 1 a 0 no Maracanã, com um gol de Elias nos minutos finais, e se beneficiando pelo extinto critério do gol fora de casa como desempate. Naquela edição, o Rubro-Negro chegou mais uma vez à final e bateu campeão em cima do Athletico-PR.

No ano seguinte, o Flamengo levou um 3 a 0 do Coritiba no Couto Pereira, resultado que fez muitos flamenguistas jogarem a toalha na época. Mas o Rubro-Negro conseguiu devolver o placar no Maracanã, com dois gols de Alecsandro um de Eduardo da Silva, e levou a decisão para os pênaltis. Na marca da cal, Alecsandro, João Paulo e Léo Moura perderam, mas Chicão, Eduardo da Silva e Canteros marcaram; Paulo Victor pegou duas, e o Coxa perdeu mais duas. O Fla chegou até a semifinal, fase em que parou no Atlético-MG.

A estreia naquela ano foi com uma inesperada derrota por 1 a 0 para o Confiança-SE no Batistão. Na volta no Raulino de Oliveira, o Flamengo espantou a zebra e fez 3 a 0, com dois gols de Marcelo Cirino e um de Mancuello. Mas o Rubro-Negro viria a ser eliminado na fase seguinte para o Fortaleza, terminando com a sua pior campanha na história do torneio.

Nas oitavas de final daquele ano, o Flamengo deu o troco de sua eliminação para o Atlético-MG em 2014. Nas oitavas de final, o time perdeu por 2 a 1 no Mineirão, mas fez 2 a 0 no Maracanã, com dois gols de Arrascaeta, na partida que ficou conhecida como "jogo do inferno" pela festa da torcida. O Rubro-Negro foi mais uma vez até a final e bateu campeão em cima do Corinthians.

A última vez que reverteu uma derrota no jogo de ida na Copa do Brasil foi há dois anos, quando perdeu do modesto Maringá por 2 a 0 no estádio Willie Davis. Mas na volta, no Maracanã, o Flamengo atropelou por 8 a 2, com quatro gols de Pedro e um de Gabigol, Gerson, Thiago Maia e Cebolinha. O Rubro-Negro foi mais uma vez até a final naquela edição, mas acabou ficando com o vice-campeonato diante do São Paulo.

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